1875年，杨度出生于湖南湘潭姜畲石塘村，原名杨承瓒，字皙子，为农家子弟，自幼极其聪慧。
1893年，年仅18岁的杨度考中举人，成为当时湖南籍举人中最年轻的一批，少年英才的名声迅速传遍湖南士林。
1895年，甲午战败和清政府即将被迫签订《马关条约》割地赔款的消息传到北京，举国哗然，恰逢北京正在举行会试，全国数千名举人聚集京城，康有为、梁启超串联各省举人，联名向光绪帝上书，提出“拒和、迁都、练兵、变法” 四项主张，史称 “公车上书”。
正在北京的杨度被康有为等人说服，参加了公车上书，加入了维新派。
正是在这一时期，杨度结识了梁启超、谭嗣同等维新派核心人物。他与梁启超年龄相近，都以才华横溢著称，两人一见如故，在此后数十年里虽因政见分分合合，但始终保持着私人交往。
公车上书事件爆发后，维新思潮席卷全国，湖南成为维新运动的重镇，谭嗣同、熊希龄等人创办时务学堂、南学会，杨度也积极参与湖南的维新活动，与谭嗣同多有往来。
随后杨度认为旧式科举学习的知识已经无法救中国，必须学习西式知识才行，于是就主动前往日本留学，抛掉学了十余年的四书五经，重头开始，在日本的学校学习各种现代科学知识，并于1902年学成归国。
1903年，清廷开设“经济特科”，区别于传统八股科举，考察内政、外交、理财、经武等西式实用学问，参考者需由三品以上大员保荐。
杨度在四川总督锡良的保荐下赴京应试。考试在保和殿举行，全国共186名才俊参考，主考官是张之洞、荣庆等重臣。杨度的策论纵横捭阖，既兼具旧学功底，又融入了留学日本学到的宪政知识，最终名列一等第二名，成绩仅次于后来的北洋政府国务总理梁士诒。
1905年，清政府派五大臣出洋考察宪政，但五大臣不懂宪政，于是就委托杨度代为起草考察报告，随后杨度撰写了《中国宪政大纲应吸收东西各国之所长》、《实施宪政程序》等核心文稿，成为了清政府预备立宪的重要理论依据，杨度也因此成为了清朝立宪派的核心人物。
1908年，在张之洞和袁世凯的联名保荐下，杨度被清廷任命为宪政编查馆的参议，官居四品，地位和职责相当于后世的法制改革委员会，掌握宪政草案起草、法规审核的实权。
杨度在此期间主持起草了多部宪法性文件，还入宫为皇族亲贵讲授宪法知识，成为清廷公认的“宪政专家”。
在这一期间，杨度坚定的认为君主立宪是中国的最优解，是唯一能够救中国的办法，并为此付出了不懈的努力。
但1911年清政府实际立宪后，公然搞假立宪真集权，把中国第一个内阁给整成了皇族内阁，并直接否决杨度等人要求召开国会的请求。
杨度等立宪派绝望后，直接抛弃了清政府然后各选其他道路，导致了清政府的瞬间崩盘，而杨度选择了支持袁世凯，想通过袁世凯召开国会，立下宪法。
1911年10月10日，武昌起义爆发，此时的袁世凯已经被清廷闲置3年。
起义消息传来后，众人纷纷劝袁世凯趁机复出，杨度却力主暂缓，认为时机未到，应待清廷走投无路时再开出条件，攫取最大权力。
随后杨度作为袁世凯的核心幕僚，进行了一系列的献计献策，深度参与了袁世凯复出的全盘谋划，帮助袁世凯在乱世中攫取了最高权力。
袁世凯组阁后，杨度又找到了刚出狱的汪精卫，联手发起“国事共济会”，以“君主立宪党代表”和“民主立宪党代表”的身份，呼吁南北停战、召开国民会议决定国体。
随后南北议和正式启动，杨度作为袁世凯的谈判代表和南方革命党进行了一系列的条件交换，最终促成了孙中山和袁世凯的议和，双方联手逼迫清帝退位，终结了中国延续2000多年的帝制。
在这一期间杨度的政治立场十分清晰，那就是在君主立宪已经不可能之后，中国应该搞共和制来实现宪法治国，只有共和才能救中国，无论是帮助袁世凯夺取最高权力还是和孙中山领导下的革命党议和，杨度都是为了让中国能实现共和制。
但1914年，一战爆发，欧洲列强无暇东顾，日本趁机提出“二十一条”，共和制下的中国虚弱无力，对日本毫无抵抗之力，且全国纷争不断、军阀割据各自为战，社会秩序一片混乱，国内的各种力量互相内耗。
反观日本却是在帝制下统一了全国的力量，国家力量飞速攀升，成为了亚洲最强国家。
因此当时全中国有很多人开始质疑共和制是否适合中国，在这样的背景下杨度进行了反思，最终认为还是君主立宪制好，之前没搞成君主立宪制不是这个制度不好，是清政府不行而已，不然你看隔壁日本也是帝制怎么就发展那么好，欧洲大部分列强也是帝制，非帝制的才是极少数（欧洲大面积取消帝制是一战之后）。
1915年，杨度写下了著名的《君宪救国论》，系统阐述了复辟帝制的理论依据，准备在中国复辟帝制。
《君宪救国论》分为上中下三篇，核心观点是“非立宪不足以救中国，非君主不足以成立宪”。
杨度认为，共和制下总统选举必然引发内乱，因为人人都想当总统；而君主制有固定的继承秩序，能从根源上杜绝权力争夺。他批评民国以来的共和是“假共和”，因为人民素质低下，不懂民主；只有先立君主，再行宪政，用权威保障秩序，用宪政约束权力，中国才能逐步走向富强，才能真正救中国。
这篇文章正中袁世凯下怀，袁世凯读后大加赞赏，亲笔题写“旷世逸才”匾额赠予杨度，还下令将文章秘密印发给各级官员，作为帝制运动的理论纲领。
1915年8月，在袁世凯的默许与支持下，杨度牵头联络了孙毓筠、严复、刘师培、胡瑛、李燮和五人，正式成立 “筹安会”，杨度任会长，这六人就是后世所称的 “筹安六君子”，开始为复辟帝制做准备。
杨度等人一方面大量发表文章，从理论上论证君主立宪的优越性，另一方面组织各种“请愿团”进京游行请愿，要求袁世凯登基称帝，制造“民意”，在杨度等人的组织下，全国上下掀起了一股劝进狂潮，各省将军、巡按使纷纷通电支持帝制，参政院甚至以“国民代表大会”的名义，全票通过了君主立宪的国体决议。
1915年12月12日，袁世凯宣布接受帝位，改国号为“中华帝国”，定次年为洪宪元年，杨度作为首功之臣，被任命为中华帝国的宰相和帝师。
袁世凯复辟帝制的行为很快遭到了全国各界的强烈反对，梁启超发表《异哉所谓国体问题者》，从舆论上撕开了缺口；蔡锷潜回云南发动护国战争，各地军阀纷纷响应；就连北洋集团内部，冯国璋、段祺瑞等核心将领也对帝制持消极态度。
在内外交困之下，袁世凯仅做了83天皇帝就被迫取消帝制，不久后忧愤而死，临死前留下“杨度误我”的遗言。
袁世凯死后，黎元洪继任总统，下令通缉“帝制祸首”，杨度名列榜首。随后杨度踏上流亡之路，避居天津租界。
这场复辟闹剧让杨度身败名裂，也彻底宣告了他君主立宪理想的破产。但他在当时始终认为自己的理论没有错，错的是自己跟错了人，错误判断了袁世凯的能力。
在避居天津租界期间，杨度见证了张勋复辟的闹剧，彻底看清了帝制在中国已无可能。
1918年，北洋政府以“人才难得”为由特赦杨度，随后杨度重新回到政治舞台，但已不再坚持君主立宪。
五四运动爆发后，新思潮席卷全国，杨度也开始接触新思想，重新思考救国路径，这次杨度认为只有革命党才能救中国，并选择了全面倒向孙中山带领的革命党。
早在1905年，杨度就在日本和孙中山结识，两人常常彻夜辩论救国道路，杨度主张君主立宪，孙中山主张民主革命，谁也说服不了谁，最后两人定下约定：“吾主张君主立宪，吾事成，愿先生助我；先生号召民族革命，先生成，度当尽弃其主张，以助先生。”
1922年，陈炯明在广州发动叛乱，炮轰总统府，孙中山被迫离开广州避居上海，处境十分危急。当时直系军阀曹锟、吴佩孚控制着北京政府，吴佩孚计划派兵南下支援陈炯明，彻底打垮孙中山的革命势力。
在这个关键时刻，杨度来到上海拜见孙中山，主动提出愿意为革命效力，并请缨北上游说曹锟，阻止吴佩孚出兵。
随后杨度北上保定，利用自己同门师弟夏寿田是曹锟的核心幕僚，深得曹锟信任的关系，见到了曹锟，随后杨度从直系内部的权力平衡入手，分析利弊。
杨度说吴佩孚若南下平定广东，势力必将进一步膨胀，尾大不掉，反而会威胁曹锟的地位；若曹锟选择按兵不动，则可坐观成败，居中制衡。这番说辞精准击中了曹锟的痛点，最终曹锟下令吴佩孚不得擅自出兵，孙中山因此躲过了一次致命危机。
这件事让孙中山对杨度刮目相看，称赞杨度“能履行政治家的诺言”。
1923年，杨度在孙中山的介绍下，于上海正式加入了中国国民党，孙中山特意致电全党：“杨度此次来归，志坚金石，幸勿以往见疑。”
当时的杨度背负着“帝制祸首”的坏名声，国民党内不少元老对他心存芥蒂，但在孙中山的信任和杨度实打实的功劳面前，还是选择接纳了杨度。
加入国民党后，杨度主要从事北洋军阀的统战分化工作。他往返于北京、天津、上海之间，利用自己在北洋政界的旧人脉，为北伐战争收集情报、策反将领。
杨度1922年面见孙中山期间，还顺便结识了当时作为共产党代表和孙中山商谈国共合作事宜的李大钊，杨度和李大钊一见如故，多次深入交谈，双方结为好友，从李大钊这里杨度了解到了共产主义理念，给杨度带来了巨大的思想冲击。
1926年北伐战争爆发后，李大钊在北京领导北方革命运动，利用国共合作的名义，发动群众、策反北洋军阀，给奉系军阀张作霖的统治造成了巨大威胁。
1927年4月，张作霖决定对共产党下手，计划突袭苏联大使馆，逮捕躲藏在那里的李大钊等共产党人，这个消息被正在北京太平湖饭店参加前国务总理熊希龄女儿的婚礼的杨度意外得知。
随后杨度当即借口有事中途离席，并立即派遣长子杨公庶赶往章士钊公馆，请章士钊火速转告李大钊，让他立即转移。
但李大钊等人接到消息后，并未第一时间转移，因为认为苏联大使馆享有治外法权，张作霖绝对不敢派兵公然闯入苏联大使馆，加上大量文件需要销毁，许多同志不愿先行撤离，李大钊也选择留下主持工作。
仅仅一天之后，4月6日清晨，张作霖就派出大批军警，悍然包围苏联大使馆，将李大钊等36人全部逮捕。
