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蒋肇聪精明能干，锱铢必较，生意兴隆，更兼势利油滑，惯于下雨泼街，刮风扫地，溪口当地人给他了起了诨号“埠头黄鳝”，意即此人像黄鳝一样滑头，谁也占不了他的便宜。
蒋瑞元（即蒋介石，又名志清、中正等）出生时，蒋肇聪已经45岁，近乎老年得子，对蒋介石宠爱有加，结果把他惯得既自私又任性，“瑞元无赖”闻名乡里。
然而好景不长，蒋瑞元8岁那年（1895年），蒋肇聪去世了，妻子王采玉年仅32岁就开始守寡，一个人带着两男两女艰难度日。祸不单行，不久之后，次女与幼子又相继去世。
由于王采玉嫁蒋肇聪之前，已经历过一次子夭夫亡的变故，因此街坊之间关于她“克夫克子”风言风语就多了起来，王采玉也只能暗自垂泪。这期间，当地的富户还与衙门勾结，欺负孤儿寡母，以他们家拖欠“摊赔”为名，把蒋介石拘到县里关押，勒令补交之后才释放。
童年、少年的经历对蒋介石的性格影响很大。一方面，蒋介石继承了蒋肇聪的算计与投机；另一方面，父亡之后的痛苦，又令蒋介石养成了“自卑-自证”的心理。
蒋介石一生都没有摆脱自卑，一生都想证明自己的“不凡”和“伟大”。
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1937年11月初，淞沪会战失败，日军占领上海，这意味着南京保卫战已迫在眉睫，但当时在国民党高层中，南京是弃是守，意见不一，蒋介石一时也拿不定主意。
关于要不要守南京，考虑的因素无非是这样几条：
从军事的角度来看，守住的南京可能性极低。
南京为战略上的绝地，日军可以三面合围，同时凭借海空力量的绝对优势，封锁长江，截断守军的补给和退路。
此外，国军在淞沪新败，损失惨重，军心沮丧，而日军却处于乘胜追击的状态，各部队以“先入关者为王”心态竞逐南京，“士气旺盛，锐不可当”。
正因为如此，时任第五战区司令长官李宗仁和军委会参谋本部副参谋总长白崇禧都曾向蒋介石建议宣布南京为“不设防城市”。
但从政治的角度看，南京为当时中国的首都，如果未经一战就轻易放弃，对全国军民的抗战决心必然构成重大打击。并且，“不设防城市”的做法，也不符合中国的军事、历史传统。
军事上不可能，政治上有必要，究竟应该怎么办呢？
合理的做法，应该不以确保南京为目的，而是利用日军轻狂冒进，各部队之间缺乏联系与协调的弱点，以给日军的一路或几路以可能的最大杀伤，同时掩护南京守军与市民从容疏散与撤退，保存国军有生力量，为转入长期抗战做准备。
但蒋介石从一开始就没有理性地思考、运筹南京保卫战。尽管南京沦陷不可避免，但败得如此之惨、如此之快、造成的损失如此之大，却和蒋介石直接相关。
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在守不守南京的问题上，蒋介石犯了和淞沪会战同样的错误，即用投机心理取代军事上的理性思考，同时把自己的面子放在第一位。
什么是投机呢？投机就是不把胜利的希望放在自己的努力与力量的基础上，而是寄希望于偶然性和外力。
早在1931年日本发动“九一八”事变时，蒋介石就寄望“国际公理之判断”而采取“不抵抗政策”，导致东三省迅速沦陷。此后日本觊觎华北，他仍希望依靠保障列强在华联合统治的《九国公约》来制约日本。
当时担任国民政府军事顾问的德国法肯豪森将军曾劝蒋介石：“华盛顿之九国公约，实际早成废纸。中国苟不自卫，无人能出而拔刀相助。”这也算是肺腑之言，但蒋介石对一切要他自力更生的建议都听不进去，他在日记中用相当不以为然的语气写道：“解决中倭问题，惟有引起国际注意与各国干涉。”
从1937年11月13日到18日，蒋介石在南京连续召开了三次高级军事会议，从一开始的举棋不定到最后决定“应当死守”，蒋介石决策变化的主要原因，就是对国际干涉的幻想。
作出固守南京决策时，在比利时首都布鲁塞尔召开的《九国公约》会议尚在进行中，蒋介石认为，南京保卫战能够唤起与会国家的同情，美英会根据《九国公约》制裁日本，但最终传来的消息却是“美英不介入战争”。
蒋介石大失所望，但他又把苏联当成了最后一根救命稻草。
1937年全面抗战爆发后，苏联国防人民委员伏罗希洛夫元帅，曾请到访的中国实业考察团副团长张冲转告蒋介石：“在中国抗战到达生死关头时，苏联当出兵，绝不坐视。”
这句承诺，给了蒋介石很大信心。
11月30日，蒋介石致电斯大林，希望苏联实践诺言，“不得已退守南京，惟待友邦苏俄实力之应援，甚望先生当机立断，仗义兴师”。5天以后，斯大林的回电来了：“时机未至，苏联不便对日出兵”。
当天，蒋介石在日记中不得不承认残酷的现实：“对史大林覆电之研究，苏俄出兵已绝望。”
这个时候，南京保卫战已经打到第五天了。
应该说，苏联最后还是履行了诺言。1945年8月8日，百万苏军出兵中国东北——只是这个时候，距离南京沦陷已经过去了将近八年。
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（上海沦陷后）第二天，蒋又找我去。他说：“我们出去看一看。”到了复廓一带，主要是看桂永清所指挥的教导总队的阵地。我回家以后，就要参谋处赶快拟一个城防计划准备次日亲自送给蒋看，并推荐谷正伦、桂永清为城防正副司令，或再加上罗卓英为总司令。
下午，蒋又找我去，对我说：“关于南京的问题，要就是我留下，要就是你留下。”我说：“你怎能够留下呢？与其是你，不如是我吧！”
“后来由校长亲自到唐生智家里劝说，唐生智才勉强答应担任守卫南京总指挥的任务”。在最后表态的会议上，一些参会人员看到唐生智“不是坐在椅子上，而是蹲在座椅上”“一会儿跳下来，马上又蹲上去”，显得“不太正常”。
“当战事激烈进行中，唐指挥官卧床不起。为什么呢？一是他使用他的老战法——高级指挥官沉着地睡在床上不动，那吗部下也一定会在战线上沉着不动了。他只希望把上面给他的坚守（由死守改为坚守）南京的限定日子拖过，便算功德圆满啦。他没有想到‘清静无为’与‘禅定’不只解决不了问题，反而误了大事。他好像是旁观者而不是指挥者，他任由各部队各自为战而不去运用各部队”。
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侵华日军攻占南京后，在城内进行了惨绝人寰的大屠杀。
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